"Undiscovered" và album thứ hai Ashlee Simpson

Đầu năm 2005, Ashlee được mời vào vai thứ chính Clea trong bộ phim điện ảnh Undiscovered. Tuy bộ phim không thành công như mong đợi, nhưng tài năng ca hát của Ashlee cũng đã được thể hiện phần nào bằng việc thể hiện hai ca khúc Undiscovered và Stupid in a smart way.

Tháng 10 năm 2005, Ashlee tiếp tục sự nghiệp ca hát bằng album thứ hai I Am Me. Album này tập hợp các ca khúc do Ashlee đồng sáng tác với các nghệ sĩ khác. Cũng giống như album trước, I Am Me cũng là sự pha trộn giữa pop và rock. Bản thân Ashlee cũng muốn album này gần gũi với album đầu tiên của mình. Tuy nhiên nó cũng có nhiều điểm khác biệt để tạo sự mới lạ hơn cho người nghe. Điều đầu tiên là I Am Me có phần chịu ảnh hưởng của âm nhạc những năm 80. Bởi theo như Ashlee thì cô rất yêu âm nhạc của thập niên 80: "Nó rất dịu dàng và tạo cảm giác vui vẻ". Đó cũng chính là điều Ashlee muốn đưa vào âm nhạc của mình. Điều khác biệt thứ hai đó là vol 2 này có phần "gây hấn" hơn Autobiography. Nó giúp người nghe thấy được rõ hơn style âm nhạc của Ashlee: Năng động và đầy tham vọng. Nhưng Ashlee cũng cố gắng tìm cho mình những âm thanh mới trong quá trình làm album, một ví dụ là ca khúc "Burning Up" được đánh giá cao

Lyric Album này phản chiếu phần nào kinh nghiệm cuộc sống của Ashlee đồng thời cũng cho thấy những cảm xúc không giống nhau ở những thời điểm khác nhau. Đặc biệt là hai bài hát "Catch Me When I Fall" và "Beautifully Broken" đề cập đến những cảm xúc của Ashlee khi "trượt ngã" tại chương trình "Saturday Night Live" (10/2004). Chính bởi "tai nạn" này mà Ashlee đã phải trả giá rất nhiều khi nhận được sự đả kích của rất nhiều phía. Ashlee nói về album: "Tôi cảm thấy rằng ai cũng có mặt tối và album này chính là sự gặp gỡ của bóng tối và ánh sáng trong tiềm thức". Ashlee cũng tâm sự rằng sở dĩ cô chọn tựa đề của album này I Am Me là vì "Tôi đã từng trải qua rất nhiều thăng trầm trong năm qua và dù có điều xảy ra đi chăng nữa thì tôi vẫn luôn biết mình là ai", ngoài ra Ashlee còn chia sẻ: "Chúng tôi đôi khi cảm thấy buồn nhưng chúng tôi cũng cảm thấy muốn đi nhảy và tham dự Party"

Bên cạnh đó Ashlee tiếp tục khẳng định tính cách mạnh mẽ của mình qua những ca từ như "tôi không cướp bạn trai của cô, chính anh ta đã tìm đến tôi đấy chứ" trong single Boyfriend, hay "vì tôi là chính tôi, và tôi sẽ không phải thay đổi vì bất cứ ai" trong ca khúc chủ đề I Am Me. Với album này, Ashlee tiếp tục dẫn đầu Billboard tuy album chỉ bán được 3 triệu bản. Ashlee cũng phát hành thêm 3 single là Boyfriend, L.O.V.EInvisible. Đặc biệt với L.O.V.E, Ashlee đã thành công vang dội trên các bảng xếp hạng uy tín như của Mỹ, Úc, Na Uy, TRL...